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直訳は「これ以上気にとめないということはありえない」となり、「少しも気にしない」と言った意味になります。
I couldn’t care less what you say.
きみがなんと言おうとちっともかまわない
He couldn’t care less whether his team wins or not.
彼にとってチームの勝敗はどうでもいい事だ。