直訳は「(何かが)積まれてる、詰め込まれた状態」を意味します。
そう、常に何かが積まれた状態、「お金」があることを意味しています。
お金の代わりに、既に「酔っ払っている」時にも使えます。
I’m loaded. Let’s grab a drink tonight?
金あるし、今夜飲みにいかない!
His family is loaded.
彼の家族は金持ちだよ。