直訳は「白く出血させる」。Bleed は「出血させる」。
この「出血」は「お金や財産」で、「全財産を奪い取る」ときに使います。
日本語で「骨の髄までしゃぶり尽くす」といった意味になるのでしょうか。
Spending much on luxury stuff bled him white.
高級品の無駄使いで、彼は全く一文無しになってしまった。