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I am broke で、「お金がない」という意味で、「もうお金がなくなるまで思い切って行く」から来ています。
A: I can tell she must say “no”, but I will go for broke!
B: Go for it
A: 彼女が断ると思うけど、もう当たってくだけろだ!
B: 頑張れ!