直訳は「雲の中に頭を突っ込む」。
そう、雲の中に頭を突っ込んでいることから「ボーとしている」「空想にふける」という意味で使われます。
I was living with my head in the clouds.
空想にふけて生活してた。
He’s head in the clouds.
彼はボーとしている。