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Pay は「払う」で使われますが、ここでは「割にあう」「ためになる」という意味で使われます。
It doesn’t pay to take too many risks.
リスクをたくさん取りすぎるのは割に合わない。
A: He is a good guy, but he is not my type.
B: It will pay to eat out with him once.
A: 彼は良い人だけど、タイプじゃないんだよね。
B: 一回、食事に行っても損はないよ。