「Chin」は「あご」。直訳は「あごを上げ続けて」。
そう日本語で「顔をあげて」と同じ意味で、落ち込んでいたり、元気がない人に対して励ますフレーズとなります。
A: I did not pass the exam.
B: Keep your chin up! You will be absolutely able to make it next time.
A: 試験に落ちた。
B: 元気を出して!次は絶対にうまくいくよ。