直訳は「サイコロを転がす」。
その意味でも使いますが、サイコロを振って運を天に任せる、一か八かの勝負に出るという意味で使われます。
A: This business might go well?
B: I’m not sure. You will have to roll the dice on it.
A: このビジネスはうまく行くと思う?
B: わからないな。一か八か試してみては。