直訳は「帽子を食べる」。
そう、もしそうなったら「帽子を食べる」ぐらいありえないときに使う比喩です。
日本語で「針千本のむ」といった意味でしょうか。
I will eat my hat if he wins the game.
彼がゲームに勝つなんて絶対ない。
He comes on time, I’ll eat my hat.
彼が絶対時間通りに来ない。